일부러 실패를 추구하는 사람은 아무도 없다. 그러나 새로운 일을 해보려고 한다면 그 결과는 애초부터 불확실할 수밖에 없다. 위대한 혁신가는 실패를 하게 되면 그 실패로부터 얻은 교훈을 실천에 적용하거나 다른 사람들과 공유함으로써 그 실패를 의미 있는 것으로 만든다. (21쪽)
 
 
큰 발상 가운데는 잘 작동하지 않는 것을 다시 제대로 이해한 데서 시작된 것이 많고, 새로운 난관돌파 가운데는 그동안 시도된 것에서 도움을 받은 것이 적지 않다. 이런 사실은 ‘나는 충분히 창조적이지 않다’고 생각하는 우리 모두에게 좋은 소식이다. (88쪽)
 
 
겁 없이 도전에 나선 사람들이 다른 모든 사람과 달랐던 점은 두려움을 느끼지 않았다는 것이 아니라 두려움을 느끼긴 했지만 그것을 극복할 줄 알았다는 것이다. 지미 카터 대통령은 “나무에 올랐으면 가지 끝으로 가라. 거기에 과일이 있다”고 말한 적이 있다. (118쪽)
 
 
대담한 일을 시도하기에 완벽하게 조건과 상황이 갖춰지는 시점은 결코 오지 않는 것도 사실이다. 너무 오래 기다리기만 한다면 그런 시점은 모르는 사이에 지나가버릴 수 있다. 그러니 타이밍이 매우 중요하다. 그러나 이런 속담도 있다. “나무 한 그루를 심기에 가장 좋은 시점은 20년 전이었다. 그 다음으로 좋은 시점은 지금이다.” (206쪽)

막다른 골목길의 끝에 이르렀을 때에, 선택지가 제한된 상황에 부닥쳤을 때에, 시간이 자기편이 아니게 됐을 때에 비로소 머릿속에서 어떤 명쾌한 상황판단이 이루어지고 그와 동시에 자기 안에 들어있는 줄 몰랐던 대담성이 자기도 모르게 표출되는 경우가 흔히 있다. (282쪽)